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威尔是小丑学院体系中令人兴奋的产物，他在2008年的超级联赛赛季首次亮相。无论是在边路还是在中路，威尔的处子秀都很出色，并在本赛季14次出场7次。在战胜利兹联和布拉德福德的比赛中，他发挥了令人难忘的作用，在对阵犀牛的比赛中，他连进两球，在对阵公牛的比赛中上演帽子戏法。